多氧取代環(huán)己基甲醇苯甲酸酯的合成及其表征

以莽草酸為原料,經(jīng)酯化、丙酮又保護順式鄰二羥基、叔丁基二甲基硅烷保護羥基、還原、羥基酯化、最后雙羥基化反應(yīng),得到多氧取代環(huán)己基甲醇苯甲酸酯(1),總產(chǎn)率為84.1%,其結(jié)構(gòu)經(jīng)IR、~1H NMR和HR MS確證.對雙羥基化反應(yīng)的條件進行了探索,優(yōu)化條件為:反應(yīng)時間為15h,溶劑為THF:H~2O=1:1(V:V),配料比為n[(3R,4R,5R)-5-叔丁基二甲基硅氧基-3,4-(丙酮叉二氧)-環(huán)己基-1-烯烴-1-甲醇苯甲酸酯(5)]:n(N-甲基嗎啉氮氧化物):n(OsO4):n(手性配體)=100:150:0.5:1,產(chǎn)率為90.6%,e.e.值為75.1%.

作 者：   作者單位：   刊 名： 化學(xué)世界  PKU 英文刊名： CHEMICAL WORLD  年，卷(期)： 2009 50(11)  分類號： O625.31  關(guān)鍵詞： 多氧取代環(huán)己烯類化合物   不對稱雙羥基化   奎寧衍生物   合成   polyoxygenated cyclohexenes   asymmetric dihydroxylation   quinine derivatives  

【多氧取代環(huán)己基甲醇苯甲酸酯的合成及其表征】相關(guān)文章：

幾種膽甾醇酯的合成與表征04-27

三環(huán)氮雜取代冠醚配體及配合物的合成與表征04-27

卟吩-f二甲酯合成及其反應(yīng)機理研究04-26

糠醛甘氨酸Schiff堿及其稀土La(Ⅲ)配合物的合成與表征04-27

氯代十八烷的合成及表征04-27

鄰苯二甲酸二丁酯分子印跡溶膠-凝膠材料合成表征04-25

全氯取代酞菁鋅的合成及其Cl2氣敏性研究04-26

聚碳酸酯聚氨酯膜表面構(gòu)建新型磺銨兩性結(jié)構(gòu)及其表征04-26

ATRP體系下一種聚甲基丙烯酸酯側(cè)鏈型液晶的合成及表征04-26

熔融法合成甘氨酸鋅配合物及表征04-27