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6-O-苯甲;锦继擒盏暮铣杉翱鼓[瘤活性
通過(guò)異亞丙基和芐基的選擇性保護(hù)和脫保護(hù)法,分別方便地合成了6位帶有自由羥基的半乳糖和葡萄糖,并進(jìn)一步選擇性地對(duì)其進(jìn)行6位苯甲;揎棌亩@得相應(yīng)糖給體. 從6位苯甲酰基化半乳糖和葡萄糖糖給體出發(fā),立體專(zhuān)一性地合成了β-構(gòu)型的芳香碳糖苷中間體,再經(jīng)硝酸鈰銨(CAN)溫和氧化烷氧基苯獲得6-O-苯甲;锦继擒漳繕(biāo)化合物,其中4個(gè)結(jié)構(gòu)未見(jiàn)文獻(xiàn)報(bào)道. 經(jīng)1H NMR、13C NMR譜及高分辨質(zhì)譜測(cè)試技術(shù)分析確證了目標(biāo)化合物結(jié)構(gòu). 采用MTT法考察了目標(biāo)化合物對(duì)黑色素腫瘤細(xì)胞株A375的體外抑制活性. 結(jié)果表明,2-(2,3,4-三-O-乙;-6-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖)-1,4-苯醌(6)和2-(2,3,4-三-O-乙;-6-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖)-1,4-苯醌(15)顯示體外抗腫瘤活性. 對(duì)此類(lèi)化合物進(jìn)一步的結(jié)構(gòu)優(yōu)化,開(kāi)發(fā)高選擇性、高活性的抗腫瘤先導(dǎo)化合物提供了信息.
作 者: 林麗 徐慶 唐燕輝 陳國(guó)榮 LIN Li XU Qing TANG Yan-Hui CHEN Guo-Rong 作者單位: 華東理工大學(xué)精細(xì)化工研究所,教育部結(jié)構(gòu)可控先進(jìn)功能材料及其制備重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室,上海,200237 刊 名: 應(yīng)用化學(xué) ISTIC PKU 英文刊名: CHINESE JOURNAL OF APPLIED CHEMISTRY 年,卷(期): 2007 24(10) 分類(lèi)號(hào): O624.6 關(guān)鍵詞: O-選擇性修飾 苯醌碳糖苷 合成 抗腫瘤生物活性【6-O-苯甲酰基苯醌碳糖苷的合成及抗腫瘤活性】相關(guān)文章:
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