N-取代吲哚-3-甲醇的合成

首先由吲哚、三氯氧磷和N,N-二甲基甲酰胺通過Vilsmeier-Haack反應(yīng)合成吲哚-3-甲醛,產(chǎn)率為97%;進(jìn)而選擇二甲亞砜-氫氧化鈉反應(yīng)體系,室溫下由碘甲烷、烯丙基溴、溴化芐和甲苯-4-磺酰氯分別對吲哚-3-甲醛進(jìn)行N-取代,合成4種N-取代吲哚-3-甲醛--N-甲基吲哚-3-甲醛、N-烯丙基吲哚-3-甲醛、N-芐基吲哚-3-甲醛和N-對甲苯磺酰基吲哚-3-甲醛,產(chǎn)率分別為89%、95%、83%和81%;最后選擇硼氫化鈉為還原劑,室溫下通過還原反應(yīng)合成吲哚-3-甲醇以及4種N-取代吲哚-3-甲醇--N-甲基吲哚-3-甲醇、N-烯丙基吲哚-3-甲醇、N-芐基吲哚-3-甲醇和N-對甲苯磺�；�吲哚-3-甲醇,產(chǎn)率分別為80%、90%、81%、63%和53%.中間產(chǎn)物及終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)經(jīng)由1HNMR、IR和元素分析證實.

作 者： 周佳棟 曹飛 李振江 安肖 韋萍 ZHOU Jia-dong CAO Fei LI Zhen-jiang AN Xiao WEI Ping   作者單位： 南京工業(yè)大學(xué),制藥與生命科學(xué)學(xué)院,江蘇,南京,210009  刊 名： 精細(xì)化工  ISTIC PKU 英文刊名： FINE CHEMICALS  年，卷(期)： 2007 24(4)  分類號： O629.36  關(guān)鍵詞： 吲哚-3-甲醇   吲哚-3-甲醛   Vilsmeier-Haack反應(yīng)   硼氫化鈉  

【N-取代吲哚-3-甲醇的合成】相關(guān)文章：

1-甲基-3-正丙基吡唑-5-甲酸的合成04-27

2,3-吡嗪二甲酸合成方法的改進(jìn)04-27

三環(huán)氮雜取代冠醚配體及配合物的合成與表征04-27

(S)-α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇合成中氨基脫保護(hù)的探討04-26

雙取代噠嗪有機(jī)液晶的合成、結(jié)構(gòu)及剛性實對介晶性的影響04-27

2,6-二(3-氯甲酰苯氧基)苯甲腈的合成研究04-26

全氯取代酞菁鋅的合成及其Cl2氣敏性研究04-26

為什么是甲醇經(jīng)濟(jì)?04-27

3-烷氧基-6-(4-甲氧羰基苯基)噠嗪的合成及介晶性研究04-26

新手性N-芐氧甲�；�氨基酸芳基酯的微波合成和生物活性研究04-27