苯的結構教案

苯的結構教案 [教學目標]: 1. 使學生掌握苯分子結構特點； 2．了解苯的結構探索過程； 3．培養(yǎng)學生觀察能力、實驗能力以及學生多向思維、邏輯推理、發(fā)散思維的能力； 4. 培養(yǎng)學生以事實為依據(jù)，嚴謹求學的態(tài)度及創(chuàng)新精神； 5. 通過以假說的方法研究苯的結構，使學生了解自然科學研究，應遵循的科學方法.   [教學重點和難點]: 引導學生以假說的方法探索苯的結構過程.   [教學過程]： [情境創(chuàng)設]： 19世紀初，英國等歐洲國家城市照明已普遍使用煤氣，使煤炭工業(yè)得到了很大的發(fā)展.在生產(chǎn)煤氣的過程中剩余一種油狀、臭味、粘稠的液體卻長期無人問津， 1825年英國科學家法拉第從這種油狀液體中分離出一種新的碳氫化合物， 法國化學家日拉爾確定了這種碳氫化合物的分子式，并把它命名為苯，但苯分子結構是十九世紀化學一大之迷. [例題]：苯由C、H兩種元素組成，C%=92.3%，其蒸氣的密度是同溫同壓下H2的39倍，試計算其分子式. 解：M苯=39×2=78nC=(78×92.3%)=6 nH =78-6×12=6 ∴分子式C6H6 [探究1]： 1.根據(jù)苯的分子式，它屬于飽和烴還是不飽和烴？為什么？   2.根據(jù)飽和烴的通式，苯的不飽和度如何？   3.可能有的多少雙鍵數(shù)？叁鍵數(shù)？環(huán)的數(shù)目？  4.若苯分子為鏈狀結構，寫出可能的結構簡式. [反饋]：學生練習中可能出現(xiàn)的情況：多數(shù)出現(xiàn)碳碳雙鍵或叁鍵.這些結構是否合理？如何用實驗來驗證呢？ [演示實驗1]：分別向2支盛有苯的試管中加入Br2水和酸性KMnO4溶液，振蕩靜置，觀察現(xiàn)象. [結論1]：溶液不褪色，因此苯分子中無碳碳雙鍵或叁鍵，與不飽和烴的結構有很大區(qū)別. [探究2]：若苯分子為多環(huán)狀結構，寫出可能的結構簡式. [演示實驗2]：苯和液溴的催化取代反應. [結論2]：苯一溴代物的結構只有一種，苯二溴代物有三種.以上環(huán)狀結構被推翻. 苯分子結構成為十九世紀最大的化學之謎，直到1865年德國化學家凱庫勒在睡夢中終于發(fā)現(xiàn)了苯的結構. [講述]：凱庫勒發(fā)現(xiàn)苯環(huán)結構的傳奇經(jīng)歷. 凱庫勒是德國化學家.19世紀中期，隨著石油、煉焦工業(yè)的迅速發(fā)展，有一種叫做“苯”的有機物的結構成了許多化學家面臨的一個新的難題，凱庫勒就是其中的化學家之一.為了探求謎底，他每天只睡三四個小時，工作起來就忘記了休息，黑板、地板、筆記本，甚至是墻壁上，到處都是他寫下的化學結構式，但一直沒有什么結果. 一天，困頓至極的凱庫勒，恍惚見到一條首尾相銜的蛇在眼前飛舞，心神領會中一下悟到了苯的結構式.他事后敘述了這段夢境：“事情進行得不順利，我的心想著別的事了.我把坐椅轉向爐邊，進入半睡眠狀態(tài).原子在我眼前飛動：長長的隊伍，變化多姿，靠近了，連接起來了，一個個扭動著回轉著，像蛇一樣.看，那是什么？一條蛇咬住了自己的尾巴，在我眼前旋轉.我如從電掣中驚醒.那晚我為這個假說的結果工作了一整夜.”在德國化學會成立25周年慶祝大會上，凱庫勒報告了自己發(fā)現(xiàn)的經(jīng)過，開玩笑地對人們說：“先生們，讓我們學會做夢吧！” 長時間的準備，嚴密的邏輯思考，山窮水復疑無路時，夢寐以求的結果戲劇性地得到了突破.所謂積之于平時，得之于頃刻，正是靈感對艱苦勞動的一種獎賞.  凱庫勒發(fā)現(xiàn)苯分子有環(huán)狀結構的經(jīng)過，帶有傳奇般的色彩，據(jù)凱庫勒本人介紹，那是他在夢中發(fā)現(xiàn)的.應該指出，凱庫勒能夠從夢中得到啟發(fā)，成功地提出重要的結構學說，并不是偶然的，這與他本人具有廣博而精深的化學知識、勤奮鉆研的品質(zhì)和執(zhí)著追求的科學態(tài)度分不開的. 凱庫勒提出的苯分子結構假設：(1).苯的6個碳形成平面六邊形環(huán)；(2).每個碳原子均連接一個氫原子;(3).苯環(huán)中的碳碳鍵單、雙鍵交替. [探究3]：按照凱庫勒單雙鍵交替的苯分子環(huán)狀結構，苯環(huán)上的二取代物應該有幾種？ [結論3]：苯環(huán)上的二取代物有四種，不符合實驗事實. 為了解釋這一結構與實驗事實的矛盾，凱庫勒又提出了補充假說：苯分子中碳碳單鍵與雙鍵不是固定的，而是以一定的頻率快速交替出現(xiàn).   上面的表示式是由凱庫勒于1865年提出，所以叫做凱庫勒式.大量實驗資料證明凱庫勒式的基本觀點是正確的，但也發(fā)現(xiàn)凱庫勒式不能說明苯的全部特性.它的主要缺點表現(xiàn)在下列方面： ①.根據(jù)凱庫勒式，苯的鄰位二取代物應當有兩種異構體：  Br Br Br   Br 而實際上只有一種； ②.根據(jù)凱庫勒式，苯是含有三個雙鍵的烯烴.一般的烯烴容易氧化和起加成反應，而在同樣的實驗條件下，苯卻不起反應.反之，苯卻容易起烷烴所特有的取代反應； ③.根據(jù)凱庫勒式，苯分子中有三個C-C單鍵和三個C=C雙鍵.一般C-C的長度為1.54左右，C=C為1.34左右.這樣苯環(huán)就不是一個真正的正六邊形.但實驗證明，苯分子中碳碳鍵的長度都是,即比C-C短，比C=C長.因此，從鍵長看來，苯分子中的碳碳鍵既不是正常的單鍵，也不是正常的雙鍵. 進一步研究表明苯分子具有如下結構特點： (1).具有平面正六邊形結構，所有原子均在同一平面上； (2).所有鍵角為120°； (3).碳碳鍵鍵長為1.40×10-10m（介于C-C鍵1.54×10-10m和C=C鍵1.33×10-10m之間）. [設問]：如何更確切地表示苯分子的結構？（學生試寫） [小結]： 苯分子的環(huán)狀結構中所有的碳碳鍵等同，且介于單雙鍵之間，因此苯分子的確切結構應為： .為了紀念凱庫勒對苯分子結構的巨大貢獻，現(xiàn)在一般仍可用凱庫勒結構式表示. [模型展示]：展示苯分子的比例模型和球棍模型. 根據(jù)實驗探究和理論思維，我們可以歸納得出化學概念、原理或規(guī)律，獲得問題的解決.   [課堂練習]： 1.能證明苯分子中不存在單雙鍵交替的理由是： A. 苯的鄰位二元取代物只有一種 B. 苯的間位二元取代物只有一種 C. 苯的對位二元取代物只有一種 D. 苯的鄰位二元取代物有二種 2.下列物質(zhì)中所有原子都有可能在同一平面上的是: 上述教學過程的組織，教師起到了學生學習的向?qū)�，讓學生在探究發(fā)現(xiàn)中獲得新知，充分體現(xiàn)了學生的主體作用，培養(yǎng)了學生創(chuàng)新精神和創(chuàng)造能力.                      

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